Kirk se ne va in giro per Stars Hollow godendosi il suo trionfo alla maratona di ballo. Almeno fino a quando qualcuno ruba il suo amato trofeo... Nel frattempo, Lorelai e Rory acconsentono, seppur di malavoglia, ad accompagnare Richard ed Emily all'annuale riunione per ex studenti di Yale. Qui, Richard sorprende la nipote fissandole un colloquio col responsabile delle ammissioni. Di ritorno a Stars Hollow, Rory si incontra con Jess e finalmente i due si baciano. Poco dopo la ragazza va da Dean, gli chiede scusa per quanto accaduto e gli dice di sentire la mancanza della loro amicizia.