Lorelai aiuta Luke a comprare un regalo di compleanno per Rachel, ma si fa prendere un po' la mano e finisce per rinnovare il guardaroba dell'amico. Nel frattempo Rory, ancora depressa per la fine della sua storia con Dean, scopre che il ragazzo e la sua amica Lane devono fare insieme una ricerca di scienze. L'affiatamento tra i due la irrita particolarmente. Come se non bastasse, la ragazza vede insieme Max e la madre. Infuriata per non essere stata resa partecipe del fatto che i due avessero ripreso a frequentarsi, Rory scappa a Hartford per cercare rifugio dai nonni senza avvisare la madre. Quando Lorelai lo viene a sapere decide di affrontare Dean per scoprire la verità sulla rottura tra lui e sua figlia.