Lorelai convince Luke a ridipingere il locale. Dean e Rory vedono insieme un vecchio episodio di "The Donna Reed Show". Dean afferma di provare una certa nostalgia per il modello di famiglia descritto nello show. Rory allora decide di fargli una sorpresa invitandolo a cena e comportandosi come una perfetta casalinga degli anni Cinquanta. Nel frattempo, mentre Sookie ed Emily assillano Lorelai cercando di convincerla ad ammettere i suoi sentimenti per Luke, in città arriva Cristopher, il padre di Rory...