Jess cerca di mantenere un basso profilo e di farsi notare il meno possibile mentre Gipsy porta a termine le riparazioni della macchina. Taylor incarica Kirk di occuparsi dell'annuale Festival dei Fuochi d'Artificio. Lane torna insieme a Rory a Stars Hollow, ma non pare ancora pronta a incontrare la madre. Emily, impegnata nell'organizzazione di una serata benefica, cerca di coinvolgere Lorelai e Jason. Jess comunica le sue intenzioni a Luke, questi ne rimane profondamente scosso. Jess incontra anche Rory e, prima di lasciare la città, le fa una sorprendente confessione...