Emily e Richard vanno in brodo di giuggiole alla notizia che l'adorata nipote abbia deciso di iscriversi a Yale. Nel mentre Rory è impegnata a organizzare la festa a sorpresa per il compleanno della madre, festa che comprende la realizzazione di una pizza di proporzioni giganti. Michel e Tobin si danno battaglia su chi farà a Lorelai il più bel regalo, ma la gara andrà a favore di Richard che consegna alla figlia un assegno di 75.000 dollari, frutto di un investimento da lui fatto alla nascita della piccola. Lorelai decide di usare la somma per ridare ai genitori quanto anticipato per far frequentare a Rory la Chilton. La cosa manda su tutte le furie Emily che teme di non vedere più figlia e nipote: ora che il debito è stato saldato le cene del venerdì sera non saranno più un obbligo. Luke cerca di parlare con Jess per risolvere la questione delle sue frequenti assenze a scuola a causa del secondo lavoro, ma, come al solito, il ragazzo svicola. Come se non bastasse l'incontro con i genitori di Nicole non pare aver esito migliore.