Richard ed Emily rimangono di sasso quando Floyd, il padre di Jason, li informa che suo figlio e Lorelai fanno coppia fissa ormai da mesi. Ma Floyd ha ben altre intenzioni, ben lontano dal limitarsi a mettere un po' di zizzania in famiglia. L'uomo, infatti, è intenzionato a denunciare suo figlio e Richard per aver sottratto dei clienti. Nel frattempo, Taylor torna dalla sua crocera ai Caraibi e Dean e Rory decidono di continuare a frequentarsi, da amici, malgrado Lindsay, la moglie di Dean, si senta minacciata dal loro rapporto.