Lorelai partecipa a un'asta per esponenti dell'alta società organizzata dalla madre Emily. Qui incontra Peyton, un uomo affascinante, ma trascura di chiedergli il numero, così si vede costretta a chiedere informazioni proprio a Emily. Peccato che il primo appuntamento si riveli un vero disastro. Così, alla richiesta di un secondo incontro, Lorelai rifiuta, ignorando che i suoi genitori avevano riposto molte speranze in questo incontro. Ma non sarà l'unico problema della giornata. Lorelai e Rory, infatti, hanno accettato di badare al prato del vicino durante la sua assenza. Ma il sistema di irrigazione "impazzisce" costringendo Rory a chiamare in suo soccorso Jess...