Rachel, l'ex fidanzata di Luke, arriva inaspettatamente a Stars Hollow, e immediatamente intuisce che tra il suo ex e Lorelai c'è una forte attrazione. Rachel decide di rimanere per qualche tempo lasciando Luke decisamente spiazzato. Nel mentre, Rory riesce incredibilmente ad ottenere da Emily il permesso di saltare una cena del venerdì per uscire con Dean e celebrare i loro tre mesi insieme. Quando Lorelai arriva da sola a casa dei suoi, però, capisce il perché di tanta generosità: Emily ha invitato il classico "buon partito" e spera che la figlia lo prenda in considerazione per una relazione amorosa. Nel frattempo, la serata di Rory va a meraviglia. Dopo una cena romantica, Dean le mostra il suo regalo: una macchina che sta risistemando con le sue mani. Ma il giovane ha un'altra sorpresa in serbo per Rory. Qualcosa che lascerà la ragazza letteralmente senza parole...