Jess arriva fino a Venice, in California, solo per scoprire che dove vive il padre le cose non sono molto meglio di Stars Hollow. Anzi. Niente a paragone con la sua vita a New York. Nel frattempo, mentre la spaccatura tra Lorelai ed Emily non fa altro che aumentare, Luke dice a Lorelai della fuga di Jess. Lorelai decide di aspettare il momento giusto per dare la notizia a Rory. La ragazza, infatti, sta affrontando un periodo di grande stress in vista del diploma.