Lorelai riceve da Taylor l'onere e l'onore di scegliere il film per la "notte del film in piazza". Ma il suo entusiasmo si spegne quando scopre che la sua scelta dovrà ricadere su uno dei titoli inseriti nella lista di Taylor, lista che, come da copione, non include alcun film degno di questo nome. Nel mentre Luke si rende conto che Jess ha bisogno di aiuto. Così convince Rory a dargli delle ripetizioni. La prima sera, Jess decide di fare una pausa e chiede a Rory di poter usare la macchina per andare in centro a prendere un gelato. Rory acconsente ma i guai sono dietro l'angolo. Jess ha un incidente, Rory si rompe un polso e la macchina è distrutta. Lorelai, furiosa, accusa Luke di quanto accaduto. Come se non bastasse in città piomba Christopher che, venuto a sapere dell'incidente, è pronto a mettere le mani addosso a Jess. Ma Jess non si trova. Ha lasciato Stars Hollow per tornare a casa...