Debutto dietro alla macchina da presa per Alex Kurtzman (sceneggiatore, tra gli altri, di "Mission: Impossible III", "Trasformers" e "Star Trek"), che firma anche la produzione e la sceneggiatura, insieme a Roberto Orci e Jody Lambert. La storia ruota attorno a Sam (Chris Pine, il novello capitano Kirk) che, in seguito alla morte del padre, parte da New York alla volta di Los Angeles per il funerale e la successiva apertura del testamento. Il curatore gli consegna 150.000 dollari in contanti che, con grande sorpresa di Sam, all'oscuro della doppia vita del padre, dovranno essere dati alla sua sorellastra Frankie (Elizabeth Banks), un'alcoolista, e al di lei figlio di 12 anni Josh (Micheal Hall D'Adddario). Sam, afflitto da problemi economici, inzialmente decide di tenersi i soldi ma non può fare a meno di cedere alla curiosità e di conoscere, sotto mentite spoglie, i suoi nuovi parenti...