Woody Allen torna a Manhattan con una commedia romantica che racconta la storia di due fidanzatini del college: Gatsby (Timothée Chalamet) e Ashleigh (Elle Fanning) programmano un weekend romantico a New York approfittando di un impegno di lavoro della ragazza che è riuscita a ottenere l'intervista con un regista in crisi, Roland Pollard. Ma i piani vanno in fumo non appena i due mettono piede in città, non solo a causa della pioggia che dà il titolo al film. Fin dall'inizio i ragazzi si ritrovano separati e si imbattono in una serie di incontri casuali e avventure bizzarre, ciascuno per proprio conto. Così, mentre Ashleigh va a caccia della notizia perfetta, boicotta l'invito del suo fidanzato che voleva presentarla ai genitori e si ritrova in compagnia del divo Francisco Vega, Gatsby riceve una parte in un film accanto alla seducente Shannon, interpretata da Selena Gomez, che lo farà riflettere sul suo rapporto con Ashleigh.