Isabella “Izzy” Patterson è nata a Brooklyn, fa la squillo ma aspira a diventare un'atttrice. Una notte incontra Arnold Albertson, affermato regista con una certa tendenza alla filantropia, che le offre 30.000 dollari per provare a realizzare i suoi sogni. Nonostante sia stupita, Izzy accetta l’offerta. Da quel momento si scatenano una serie di eventi inattesi e una girandola di equivoci che finiranno per sconvolgere la vita di tutte le persone che Izzy conosce, a partire dalla sua psicanalista Jane Claremont, passando per la moglie di Arnold e i genitori della ragazza, fino a un misterioso detective... E alla fine per ognuno niente sarà come prima... Classica commedia romantica ambientata a New York e narrata con una struttura a flashback. A quattordici anni di distanza da "Hollywood Confidential" (2001), dopo aver diretto tv movie e serie tv, tra cui "I soprano", e nel 2007 il documentario "Tom Petty and the Heartbreakers: Runnin' Down a Dream", Peter Bogdanovich torna alla regia di un film per il grande schermo mettendo assieme un cast stellare che include Owen Wilson (in sala nel 2015 con "No Escape - Colpo di stato"), Imogen Poots ("Need for Speed" 2014), Jennifer Aniston (in sala nel 2014 con "Come ammazzare il capo 2"), Will Forte ("Nebraska" 2013 e le serie tv "American Dad!" e "Gravity Falls"), Kathryn Hahn (in sala nel 2015 con "Tomorrowland - Il mondo di domani" e che ricordiamo anche nella serie "Parks and Recreation") e Rhys Ifans (in sala nel 2014 con "Una folle passione" e "Madame Bovary"). Peter Bogdanovich e la sua ex moglie Louise Stratten hanno concepito la storia e scritto la sceneggiatura 15 anni prima della realizzazione del film.