La gita fuori dal resort tanto voluta da Jaclyn (Michelle Monaghan) purtroppo si rivela meno interessante del previsto. Questo provocherà una piccola frattura nei rapporti già traballanti tra le tre amiche? Nel frattempo, durante la festa in barca, Piper cerca il supporto dei suoi familiari per fare un annuncio e Rick rivela a Chelsea il suo passato.