Scritto, interpretato e diretto da Ben Affleck, qui alla sua seconda regia dopo l'interessante "Gone Baby Gone". Boston, malfamato quartiere di Charlestown. Doug MacRay (Ben Affleck), James "Jem" Coughlin (Jeremy Renner), Albert "Gloansy" Magloan (Slaine) e Desmond "Dez" Elden (Owen Burke), amici da sempre, condividono una vita di crimini e rapine. Un giorno, proprio durante una rapina in una banca, si trovano costretti a prendere in ostaggio la direttrice, Claire Keesey (Rebecca Hall). Sfuggiti alla polizia, i quattro la rilasciano ma uno di loro, Doug, all'insaputa degli altri comincia a frequentarla e tra i due nasce una relazione amorosa. Nel frattempo un agente dell'FBI si mette sulle tracce della banda... Una nomination agli Oscar, quale miglior attore non protagonista, per Jeremy Renner.