Essendo ancora a corto di casi, la Task Force raccoglie una segnalazione da Charlene, una cui amica keniana da poco arrivata negli USA ha denunciato l'improvvisa sparizione del marito. Scoprono così che l'uomo aveva un'identità fittizia e che aveva ritirato dal conto bancario il denaro della dote appena inviato dalla famiglia in Africa. Herbie riesce a trovare delle impronte digitali dalle quali si risale all'identità dell'uomo, che è un detenuto in libertà vigilata. La visita di Ressler e Dembe all'ufficio che se ne occupa mette in allarme Jemma Parikh, che lavora in quell'ufficio ed è a capo dell'organizzazione che truffa le donne straniere inducendole ad emigrare negli Stati Uniti dopo averle sedotte on line, per impossessarsi delle loro doti. Jemma avvisa il complice che però non fa in tempo a fuggire e viene arrestato. Un altro complice sta facendo la stessa truffa ad una donna asiatica, ma dice a Jemma di volersi tirare indietro perché se ne è innamorato; Jemma allora rapisce la donna e minaccia di ucciderla se l'uomo non le porterà la sua dote. Intercettato da Ressler e Dembe, conduce l'FBI al nascondiglio di Jemma, che viene arrestata. Nel frattempo, Reddington si reca a Cuba per incontrare Adolfo Santoro, un uomo d'affari brasiliano, legato ad organizzazioni criminali, col quale vorrebbe entrare in società in Florida. Insieme a Santoro si presenta anche Weecha Xiu, la ex compagna di Red che ora lavora per lui. Raymond le manifesta la sua nostalgia e i due si scambiano un bacio. In seguito Red accompagna Siya in Florida ad incontrare Regina Saint, la donna che era responsabile di Meera ai tempi della vicenda con Sutton; subito dopo le racconta che sua madre lavorava ad un caso di schiavitù sessuale a Calcutta quando trovò Siya piccola che era stata abbandonata e la prese con sé falsificando i documenti. Tempo dopo Sutton, nei guai per via dei suoi debiti, la ricattava proprio riguardo ai fatti di Calcutta per costringerla ad aiutarlo, e per questo Meera lo aveva lasciato uccidere. Red non sa però chi fossero i veri genitori di Siya.