Piena di ottimismo, Carrie consegna il suo primo articolo per "Vogue". La redattrice, Enid, non ne trae una buona impressione e le dice che lo vuole "meno Carrie Bradshaw". Julian, un redattore con molta esperienza, la incoraggia e le offre da bere per far conoscenza. I due si vedono per un pranzo e Carrie gli racconta della sua infanzia. Nel frattempo Richard chiede a Samantha, come regalo di compleanno, una notte di sesso con lei e Alexa, una hostess. Miranda non riesce ad avere il tempo per comprare tutto per il suo bambino e Charlotte le propone di organizzare una festa premaman. Durante il party, alla vista di un sonaglietto per bambini, la futura mamma crolla e corre in camera a piangere. Miranda la consola e pensa che dopotutto possa essere anche lei una buona madre. Durante l'incontro sessuale, Samantha non vuole Alexa ma per compiacere Richard accetta. Dopo che Julian ci prova con lei Carrie decide di lavorare per Enid.