Olivia incontra il Capitano Jake Ballard (guest star Scott Foley, "Grey's Anatomy", "True Blood"). Per lei si tratta di lavoro, per lui di un appuntamento (ma in seguito scopriremo che Ballard esegue ordini ben precisi, ordini di Fitz!). Punti di vista diversi. Ma, se la serata non finisce con un bacio, Olivia può essere soddisfatta, è riuscita a sapere il significato di "Albatross": si tratta di un termine utilizzato per indicare una possibile talpa all'interno dell'Intelligence, del cui tradimento, però, non si sono mai avute prove certe. L'incontro viene interrotto bruscamente quando Olivia riceve una telefonata da David. L'uomo è spaventato, è convinto che lo stiano seguendo. E ovviamente crede che riguardi la morte di Wendy. Olivia affida David, così come la ricerca dell'Albatross, a Huck. Nel frattempo, facciamo la conoscenza con il Senatore Peter Caldwell, membro di una delle famiglie politiche più losche della storia d'America. Sua moglie, Marion, sta aiutando il fratello di Peter, Will, nella campagna che potrebbe portarlo alla carica di Governatore del Nord Carolina. Ma c'è un problema: Will non frequenta una donna da tempo e in giro circolano insistenti voci sulla sua omosessualità. Il compito di Olivia è semplice: trovare la perfetta moglie per il futuro Governatore e mettere a tacere i pettegolezzi.