L'atmosfera è tesa dai Grayson mentre si prepara la festa per il fidanzamento di Daniel e Emily. Durante un servizio fotografico, Emily, attraverso un flashback, ricorda la prima volta che ha visto Daniel. No, non erano sullo yacht. Emily l'ha incrociato prima, in un bar. Daniel era totalmente fuori di sè e se ne andava in giro gridando il suo desiderio di libertà. Libertà dal nome dei Grayson. In città per l'occasione arriva anche nonno Grayson (guest star William Devane), l'ingombrante padre di Conrad. L'uomo sembra più interessato al divorzio che al fidanzamento. Ha sempre avuto un debole per la nuora Victoria e chiede al figlio di non andarci pesante nella causa di divorzio. Ma è decisamente in ritardo. Conrad cerca in ogni modo di proteggere Charlotte. Emily, da par sua, pianifica per la sorellina una rivelazione con i fiocchi. Terrà fede ai suoi propositi? Nolan cerca di lenire le pene d'amore di Jack regalandogli un maxischermo, ma Jack non riesce a togliersi dalla testa Amanda, ci sono troppe domande a cui dare risposta...