C'è un nuovo giocatore in città: Pascal. Un giocatore in tutti i sensi, nella vita e al tavolo. Emily decide di sfruttare questa sua passione per coinvolgerlo in una serata di beneficenza, la Monte Carlo Night. Che cosa ha in mente? In seguito, la ragazza vola ai Caraibi per incontrare Aiden. La scusa ufficiale è che ha bisogno di lui per portare avanti il piano che coinvolge Pascal. In particolare, vuole scoprire il significato di tre iniziali che sembrano collegate all'uomo: TWM. La verità è che Emily sente moltissimo la mancanza di Aiden. Ma lui sembra ancora ben lontano dall'essere pronto a perdonarle il trattamento ricevuto. Al momento, dunque, solo questioni di affari tra i due? Daniel chiede a Charlotte di aiutarlo a tenere d'occhio gli amici di Emily. Lei puntualizza subito che Jack è off limits. Margaux riceve un'allettante proposta: dirigere una rivista concorrente di Voulez, ma accettare la porterebbe a Roma e, quindi, lontano da Jack. Questi la prega di scegliere liberamente, non vuole impedirle di inseguire i propri sogni. A farlo ci pensa Daniel, sottolineando subdolamente il rapporto che c'è tra Jack ed Emily. Se le relazioni a distanza sono difficili, di certo sono impossibili con una rivale a stretto contatto con il fidanzato, Margaux decide di restare. La "serata casino" procede a meraviglia, almeno così sembra, per Emily che, grazie a un'audace giocata a poker, ottiene un incontro privato con Pascal. C'è una nuova alleanza in vista? No, non questa volta. Emily sospetta che ci sia qualcosa sotto. Non sbaglia. Pascal sembra ancora interessato a Victoria. Tanto da arrivare a farle dono della dimora dei Grayson, promettendole che non la tradirà mai. I due, in seguito, si baciano appassionatamente. Nel frattempo, Emily rivela a Nolan, alle prese con il nuovo "compagno di stanza" Javier, che Pascal ha registrato la sua conversazione con lei. Emily sospetta che l'uomo sia in combutta con Victoria. Aiden, infine, rientra negli Stati Uniti, ha scoperto qualcosa sulla misteriosa sigla TWM, sono iniziali, le iniziali di Trevor Warren Mathis, suo padre...