Simon crede che Chloe sia la ragazza dei suoi sogni. Fa di tutto per conquistarla, ma non riesce ad avere un bel rapporto con il suo cane Simon (suo omonimo). Un giorno, Simon, mentre è intento a litigare con il cane di Chloe, incontra casualmente Alex, un’istruttrice cinofila che lo aiuta a domare il piccolo cagnolino Simon. Torna in ufficio e parlando con il suo amico e collega Malcolm capisce che Alex può essergli di aiuto. Così chiede di lei al parco dove l’ha incontrata la prima volta, riesce a trovarla e le chiede (in cambio di denaro) se può aiutarlo a conquistare il cane di Chloe, così da conquistare anche la sua padrona. Alex all’inizio è perplessa, ma poi decide di aiutarlo. Un vero e proprio rapporto lavorativo.Alex, oltre a come gestire un cane come Simon, gli insegna anche i valori e l’amore che c’è in un rapporto uomo-cane. Tuttavia finisce per addestrare l’anima e il cuore di Simon. Tra i due nasce una bella amicizia e Simon capirà che forse è proprio Alex la ragazza che ha sempre sognato.