Bailey è un cucciolo di cane saggio e divertente che, trascorrendo la propria esistenza fra mille avventure e molti padroni, scopre qual è il proprio ruolo nel mondo. Tutto ha inizio nel 1962 quando il giovanissimo Ethan Montgomery, 8 anni, e sua madre salvano un cucciolo di Golden Retriever abbandonato. Bailey è il nome che la famiglia dà al cane e da quel momento prende vita un'amicizia che durerà per tutta la vita. Quando, ormai adulto, Ethan va al college ed è costretto a lasciare il suo fidato compagno a casa, presto una malattia mette fine all'esistenza del cane. Ma Bailey rinasce nel corpo di Ellie, un Pastore Tedesco paramedico del Dipartimento di Polizia di Chicago. Successivamente si reincarnerà in un un Corgi chiamato Tino, poi un incrocio di Pastore Australiano e San Bernardo chiamato Buddy. Bailey non sa perché la sua anima continui a migrare da un corpo all'altro, ma attraverso il rapporto con i diversi proprietari Bailey scoprirà che lo scopo delle sue molte vite sarà più decisivo per il suo padrone di quanto lui avrebbe mai potuto immaginare... Attraverso le sue molteplici disavventure il cane Bailey accompagna lo spettatore in un viaggio alla ricerca del senso della vita, dell’amore e della lealtà, superando la barriera che separa animali ed esseri umani. Lasse Wallström, dopo "Hachiko - Il tuo migliore amico", torna a esplorare il rapporto tra uomini e cani dirigendo l'adattamento cinematografico del best seller di W. Bruce Cameron, pubblicato in Italia con il titolo di "Dalla parte di Bailey". Tra gli interpreti principali della pellicola ci sono Dennis Quaid (in sala nel 2015 con "Truth: Il prezzo della verità"), Peggy Lipton ("La fontana dell’amore" 2010), John Ortiz (al cinema nel 2016 con "L'ultima tempesta") e Britt Robertson ("Mother's Day" 2016, "Tomorrowland - Il mondo di domani" 2015). A prestare la voce a Bailey, in terra dantesca, è il celebre conduttore televisivo Gerry Scotti.