Ben Holmes (Ben Affleck) si guadagna da vivere scrivendo le quarte di copertina. Nell'imminenza delle sue nozze con la fidanzata Bridget (Maura Tierney), l'uomo, superando la sua atavica paura di volare, si imbarca su un volo per Savannah (Georgia). Sull'aereo si imbatte in Sarah (Sandra Bullock), a prima vista il classico spirito libero. Da quel momento Ben andrà incontro a una serie di circostanze che, a conti fatti, sermbrerebbero svelare un misterioso piano del destino: forse raggiungere e sposare Bridget non è la via giusta da percorrere...