Max vuole organizzare una festa da sogno per i 25 anni della sua migliore amica Kiley (che vorrebbe fosse qualcosa di più di una semplice amica). Quando scopre che Greg, il fidanzato di lei, ha intenzione di farle la fatidica proposta, Max decide di rompere gli indugi: conquisterà il cuore di Kiley costi quel che costi!