Heidi (Emily Osment) ha lasciato Pleasant Valley per inseguire il sogno di diventare una pittrice. Tuttavia, ha dovuto accantonare le proprie aspirazioni ed è divenuta una curatrice di gallerie d'arte. Tornata a Pleasant Valley per curare i suoi nipoti, Heidi si ritrova faccia a faccia con il suo amore dei tempi della scuola. Si ritroverà presto divisa tra la vita che si è costruita a New York e il fascino del suo paese natale.