Monk sta indagando sulla scomparsa di Sally Larkin, una attrice sposata ad un ricco immobiliarista dal quale si sta separando. Casualmente Monk incontra Harold, che gli consiglia il suo nuovo terapista che cura con l’ipnosi. Monk incuriosito prende appuntamento e lo incontra. Durante la seduta il terapista lo porta a rivivere la sua infanzia e Monk lì si ferma. Quando Natalie e il capitano si rendono conto della sua regressione lo riportano dal suo vecchio analista, che spiega loro che non si può fare nulla, bisogna solo aspettare. Monk, nonostante ragioni come un bambino di 7 anni risolverà il caso e poi da solo ritornerà alla sua realtà.