Monk (Tony Shalhoub), Natalie (Traylor Howard) e la piccola Julie (Emmy Clarke) stanno sistemando la carta da parati in casa di Monk. Un fattorino arriva per consegnare una pizza per Julie, ma si sbaglia nel dare il resto a Natalie, la quale lo insegue per restituirgli i soldi in piu' ricevuti; quando lo rintraccia, pero', lo trova morto con la testa fracassata. La polizia accorre immediatamente, ma si presenta nel frattempo un caso più importante, la scomparsa del giudice della corte d¿appello Starr, che tra l¿altro è una cara amica del sindaco. Monk, intanto, riesce a prendersi un brutto raffreddore e si mette a letto convinto di stare per morire da un momento all¿altro. Natalie comincia le indagini per conto suo e scopre che il giudice Garr aveva una relazione con un giovane avvocato, Reggie Dennison. Dopo un alterco, Reggie ha ucciso il giudice e poi anche il povero Julio Alvarez, il fattorino, che si trovava sul posto per consegnare la pizza ed era intervenuto per aiutare la donna a difendersi dal suo aggressore. E' grazie alla testardaggine di Natalie, alla sagacia di Monk e a un biglietto d¿auguri regalato a Monk dalla piccola Julie, che il caso viene brillantemente risolto.