Per festeggiare il Natale, al distretto e' in programma una festa, durante la quale ognuno sara' il Babbo Natale segreto di un altro, scegliendo a sorte il nome di una persona al quale fare un regalo. Stottelmeyer (Ted Levine) ricicla una bottiglia di Porto e la regala a Terry. Durante la festa però, Terry muore, dopo aver bevuto il vino, che risulta essere stato avvelenato. Il principale sospettato è Prager, che in passato aveva minacciato di morte il capitano, il quale aveva ucciso durante una rapina, il fratello. Monk scoprirà che il presunto colpevole è innocente e arriva alla vera assassina, Alice, collega ed ex amante di Terry. Un omicidio per vendetta amorosa.