Monk ricorda il giorno in cui Trudy è stata uccisa, durante l’indagine sulla sparizione di una levatrice, Wendy Stroud. Oggi, dodici anni dopo, viene chiamato in servizio per indagare sull’omicidio del dott. Nash, il capo di Wendy, ucciso da un killer. Nel frattempo, Natalie organizza una cena per presentare alla figlia il suo attuale fidanzato. Durante l cena, però, Monk si sente male e viene portato in ospedale: qualcuno ha assoldato un killer per avvelenarlo e sembra che si tratti dello stesso professionista che ha ucciso Nash. I medici non possono curare Monk, finché non troveranno l’esatta composizione della tossina, ma per farlo devono rintracciare e catturare il killer...