Il capitano Stottlemeyer (Ted Levine) sta per andare in vacanza con la fidanzata Linda, quando il socio di quest’ultima viene assassinato. Monk (Tony Shalhoub) inizia ad indagare e purtroppo è subito chiaro che tutti gli indizi portano a Linda, anche se la donna ha un alibi di ferro: era collegata via webcam con il capitano poco prima dell’omicidio, e in quel momento anche Monk e Natalie (Traylor Howard) erano nell’ufficio. Ma proprio a causa del suo alibi inattaccabile, Monk è sempre più convinto che sia stata lei… e alla fine scoprirà come è riuscita ad ingannare tutti...