È il compleanno di Monk, e Natalie vorrebbe festeggiare. Un un “terribile” ricordo risalente alla sua infanzia, pero', impedisce da sempre a Monk di festeggiare il suo compleanno. Natalie decide allora di organizzare una festa a sorpresa, ma riuscirà cogliere di sorpresa l'acuto detective? Intanto i due vengono coinvolti nel caso riguardante un inventore che ha ideato un aspirapolvere autopulente. Il socio di questi e' morto avvelenato, ma non si capisce come, poiche' e' stato colto da malore subito dopo aver bevuto dal suo stesso bicchiere...