Una direttiva impone a Monk di superare un difficile test di idoneità fisica per poter continuare a collaborare con la polizia come consulente. Essendo molto fuori forma, chiede a Natalie di aiutarlo ad allenarsi, ma la difficoltà della prova lo convince quasi ad arrendersi. Intanto, un uomo muore in un attentato al posto di Ray Regis, pugile aspirante al titolo mondiale dei pesi medi leggeri, e Stottlemeyer, che ha anche tra le mani un caso di quadri rubati, chiede l’aiuto di Monk per trovare il killer di professione che vuole uccidere Ray, e scoprire il suo mandante. Con l’insperato aiuto del pugile, Monk trova la forza per affrontare la prova di idoneità fisica, dopo aver risolto il caso.