Sidney Teal (J.C. MacKenzie) viene ucciso mentre tenta di aggredire una coppia che esce dal cinema; ma Teal era un miliardario e l'aggressione a scopo di rapina è un'ipotesi quanto mai improbabile. Monk (Tony Shalhoub) e Sharona (Bitty Schram) dovrebbero occuparsi delle indagini, ma Sharona, visto che da tempo non riceve lo stipendio, lascia il suo partner. Monk, intanto, scopre che Archie Modine (Peter Onorati), l'uomo che ha sparato a Teal, era un amico di questi fin dai tempi dell'università e che, fingendosi un rapinatore, l'aveva aiutato a fare colpo su una ragazza, con la quale Teal era uscito. Con la scusa di farsi restituire il favore, Archie ha organizzato la sua stessa aggressione per uccidere Teal e riprendere indisturbato la relazione con la moglie di lui, Myra (Jessica Stee