Monk (Tony Shalhoub) è alle prese con un omicidio impossibile. La vittima era sola in casa, la porta era chiusa dall’interno e nessuno è entrato. L'uomo era l’editore di un noto magazine per adulti e prima di morire aveva detto al direttore responsabile, il playboy Dexter (Gary Cole), che intendeva chiudere il magazine perché era in perdita. Monk e Sharona (Bitty Schram) cominciano le indagini e naturalmente sospettano subito di Dexter che però ha un alibi di ferro, ha passato tutta la notte e la mattina del delitto in compagnia di una delle sue “conigliette”. Sharona scopre che Dexter è un esperto di elettronica e Monk viene a sapere che è venuta a mancare la batteria di una potente Mercedes. Dexter sentendosi il fiato sul collo minaccia di pubblicare alcune foto compromettenti di Sharona giovane che sono in suo possesso, se non viene lasciato in pace...