Sono passati dieci anni dalla scomparsa di Trudy, e il giorno dell’anniversario della sua morte è sempre un momento molto delicato per il signor Monk (Tony Shalhoub), anche perché coincide con le festività natalizie. Mentre l’ex detective si reca dal dottor Kroger (Stanley Kamel) per la sua solita seduta, una pioggia di orsacchiotti inizia a cadere sul parabrezza della macchina di Natalie (Traylor Howard). Dal tetto di un palazzo adiacente, un uomo travestito da Babbo Natale sta, infatti, lanciando dei giocattoli alla gente sottostante, creando grande clamore tra i passanti e un conseguente ingorgo del traffico. Monk, con i nervi già a fiori di pelle, si precipita sul tetto per fermare l’uomo. Dalla strada, all’improvviso si sentono due colpi di pistola, e Natalie e Julie (Emmy Clarke) si precipitano a loro volta sul tetto. Sconcertate, trovano Monk con in mano una pistola, mentre qualche metro più in là, ferito alla spalla, giace l’uomo travestito da Babbo Natale. Monk ha davvero tentato di uccidere Babbo Natale o le cose non stanno esattamente come sembrano?