Claire si incontra con una vecchia amica con cui lavorava, Valerie, prima che abbandonasse una promettente carriera da manager dopo essere rimasta incinta di Haley e aver sposato Phil. Claire e' determinata a mostrarle di non essere pentita di aver scelto di dedicarsi alla famiglia e di avere una famiglia felice, ma quando la invita a casa marito e figli non mostrano il meglio di loro stessi. Nel frattempo Haley litiga con Dylan, ma i due si ricongiungeranno presto, prima di litigare nuovamente. Intanto, Jay accetta di giocare a squash con Cam, ma vivra' una situazione per lui imbarazzante nello spogliatoio. Gloria richiede l'assistenza legale di Mitchell dopo un incidente stradale in cui lei sostiene di non avere colpe, pur essendo in realta' dalla parte del torto.