Nella smania di impressionare il suo nuovo socio, l'affasciante e ricco Tad (guest star Greg Kinnear), Phil organizza la cena perfetta. Ma, preso dall'entusiasmo, non si rende conto degli atteggiamenti ambigui di Tad nei confronti di Claire. Lei teme che il loro ospite ci stia provando. Phil minimizza. Quando i due si recano a casa di Tad per un "secondo appuntamento", Claire si rende conto che Tad ha modi e atteggiamenti molto affettusoi verso tutti. Tranquillizzatasi, Claire inizia a godere della compagnia di Tad, ridendo a ogni sua battuta. Ora, però, Phil comincia a essere geloso. Nel frattempo, Mitchell, Cameron e la piccola Lily si sono trasferiti temporaneamente da Jay e Gloria. La convivenza non è facile...