Cooper è un giornalista che soffre di una sindrome post-traumatica che gli provoca un disturbo della memoria a breve termine. Per accontentare sua madre, Cooper si prende una pausa dal lavoro e si reca nella sua città natale per fare visita allo zio Rollie gravemente malato di Alzheimer.
Certo che una rara figurina di baseball dei Chicago Cub, che suo nonno gli ha lasciato in eredità, valga un patrimonio, Rollie convince suo nipote ad accompagnarlo a Chicago per tentare di vendere la reliquia al miglior offerente. I due, insieme dalla vecchia fiamma di Cooper, Charlotte, intraprenderanno un'incredibile avventura.