Il sogno più grande di Orso è poter navigare con una barca tutta sua, ma i suoi risparmi non gli permettono grandi acquisti… ma perché mai preoccuparsi se c’è Masha a aiutarlo? La piccola ha una delle sue grandiose idee e lo trascina in una nuova impresa: lavorare nella fiorente industria dei matrimoni. Masha e Orso saranno i nuovi assistenti di una wedding planner di successo, che ha realizzato solo cerimonie perfette, almeno finora!