Taylor e' una ragazza single, ansiosa e con un forte senso dell'ordine, tanto da essere titolare di una ditta, la "Space to Live", che si occupa di riorganizzazione degli spazi. Nel giorno del suo trentesimo compleanno, Taylor riceve dal padre, Richard, una capsula del tempo che la sua defunta madre le ha lasciato come dono per questo giorno speciale. All'interno della capsula, Taylor trova sei buste chiuse corrispondenti a sei sfide, sfide che la condurranno a scoprire qual e' il regalo che sua madre le ha lasciato per i suoi trent'anni. Le sfide sono in realta' un espediente che la madre di Taylor ha adottato per spingere la figlia, chiusa, solitaria e ansiosa, ad uscire dal proprio guscio e trovare l'amore. La prima sfida, infatti, portera' Taylor a conoscere il proprio nuovo vicino, Josh, e sua figlia, Chloe. Il rapporto tra Josh e Taylor crescera' sempre di piu' fino a trasformarsi in amore e a portare i due protagonisti a unire le loro vite.