Connor decide di ritirare la sua proposta di matrimonio a Oliver, quindi ha un confronto con Laurel, riguardo al piano per vendicare Wes, e finisce per avere un duro scontro con Frank. Nonostante Connor e Oliver siano molto riluttanti, il gruppo, comunque, procede come da programma. Il prossimo passo è rubare il badge di Tegan e far ricadere la colpa su Simon. Connor, disgustato, decide di mettere Annalise al corrente di quanto sta accadendo. La donna, intanto, ha ripreso Isaac come suo terapista. In seguito, a una festa, Simon dichiara i suoi sentimenti per Oliver, e, successivamente, sorprende Michaela e Asher mentre stanno per darsela a gambe con l'hard drive contenente i file di Antares. Come se non bastasse, Simon trova una pistola nella borsa di Laurel e decide di chiedere spiegazioni al gruppo, ma finisce per spararsi, accidentalmente. Asher viene arrestato. In stato di shock Laurel se ne va con i documenti e si reca all'albergo di Annalise, dove le si rompono le acque...