Negli ultimi vent'anni Posy Pinkerton (Christa B. Allen, la Charlotte Grayson di "Revenge") ha vissuto una vita "normale": una bella carriera, un hobby che la appassiona e un fidanzato, Tom, praticamente senza difetti (e pure dottore!). Basterà l'incontro con Jack, affascinante uomo d'affari, a frantumare le sicurezze della donna. Posy, fedele e monogama convinta, si sente irresistibilmente attratta da quell'uomo così misterioso. Spinta dalla cugina Laura, caratterialmente esattamente il suo opposto, la donna decide di concedersi un ultimo flirt prima di dedicarsi per tutta la vita al suo Tom. Ignora di star praticamente firmando un patto con il diavolo...