Hong Kong, 1959. La scuola frequentata dal figlio di Ip Man, maestro di arti marziali, è nel mirino di una gang che vuole rilevarne il terreno. Ip raccoglie i suoi discepoli e un guidatore di risciò che conosce il wing chun, Cheung Tin-chi, per fronteggiare i delinquenti e salvaguardare la scuola. Lo scontro porterà a un escalation di violenza, ma Ip Man oltre a questi problemi ne dovrà affrontare anche di familiari, gravi e inaspettati.