Il giovane Carter Webb, aspirante scrittore al momento dedito alla "sceneggiatura" di film spinti, è stato appena scaricato dalla sua amata Sophia. Depresso e con il cuore in pezzi decide di fuggire dalla crudele Los Angeles per rifugiarsi dalla nonna (interpretata da Olympia Dukakis), in Michigan, e provare a scrivere quel libro che ha sempre sognato di poter realizzare. Subito dopo il suo arrivo Carter finisce, volente o nolente, per essere invischiato nelle vicende della famiglia Hardwicke, dirimpettaia della saggia nonna. Le Hardwicke sono in tre: mamma Sarah (Meg Ryan), le figlie Paige (Makenzie Vega) e Lucy (Kristen Stewart). Grazie alle quattro donne, Carter imparerà qualcosa in più sulla vita, su se stesso e, naturalmente, sull'amore. Diretto da Jonathan Kasdan (al suo esordio alla regia, nonché autore della sceneggiatura), "Il bacio che aspettavo" corre agilmente sul filo del sentimeno senza cadere nel melodrammatico e nello scontato. Diverse e complementari le quattro donne protagoniste che tratteggiano, nelle varie fasi della vita, l'universo femminile (come il titolo originale, "In the land of woman", lasciava intuire). Buona prova anche per Adam Brody, idolo delle teenager grazie al ruolo di Seth Cohen in "The O.C.".