Paulie (Tony Sirico) giunge di buon mattino a casa Soprano con la notizia che l’FBI potrebbe essere in procinto di scoprire uno dei primi omicidi di Tony: Willie Overall. Tony (James Gandolfini) decide che è meglio cambiare aria per un po' e organizza con Paulie un viaggio a Miami. Durante il viaggio Paulie dà fondo a tutto il suo archivio di ricordi, provocando in Tony un vero e proprio sfinimento. Ma ciò che più preoccupa Tony è la tendenza di Paulie a raccontare in giro i fatti suoi. Nel frattempo, Junior (Dominic Chianese) continua a organizzare tavoli di poker nell’istituto in cui è ricoverato e, in particolare, stringe amicizia con il giovane Carter, che trova in Junior un alleato contro il resto dei pazienti e gli infermieri. Ma quando Junior ha un accesso di rabbia nei confronti di un ricoverato, il medico gli dà un calmante che gli toglie ogni energia e Carter vive la cosa come un tradimento.