Chris (Michael Imperioli) e Brendan (Anthony Desando) hanno rubato un camion di una ditta protetta da Junior (Dominic Chianese), e Tony (James Gandolfini) li costringe a restituirlo. Ma Junior non gradisce lo sgarro e, viste le poche simpatie che già nutre per i due, fa uccidere Brendan e fa dare una lezione a Chris. Tony ha un rapporto sempre più conflittuale con la psicologa che lo ha in cura ed è preoccupato per la salute dell'amico Artie (John Ventimiglia), ricoverato in ospedale per un cancro. Il genero di un ricco ebreo è disposto a concedere il divorzio alla moglie solo a patto che il padre di lei gli lasci il 50% dell'albergo di sua proprietà. Il padre, quindi, offre il 25% del proprio albergo a Tony se quest'ultimo riuscirà a convincere il genero a desistere. Dopo diversi tentativi falliti per la tenacia dell'uomo, solo di fronte ad una possibile evirazione il genero cede. Ma anche il ricco ebreo dovrà vedersela con Tony quando tenta di non rispettare gli accordi presi. La moglie di Tony, Carmela (Edie Falco), è eccessivamete preoccupata per la sorte di Charmaine (Katherine Narducci) che non se la passa bene da quando il ristorante del marito Artie (John Ventimiglia) è bruciato, ma rimane di sasso quando Charmaine le confida che in passato è andata a letto con Tony. CURIOSITA' L'episodio, per la regia di Nick Gomez e la sceneggiatura di Mark Saraceni, è andato in onda su HBO il 24 gennaio del 1999. Colonna sonora: 'Gawk' di Ethyline, 'Happy Feet' di Paolo Conte; 'Melodia Del Rio' di Ruben Gonzalez, 'Tenderly' di Chet Baker, 'Turn of the Century' di Damon & Naomi.