Carmela (Edie Falco) sta attraversando un periodo difficile. E' convinta di avere un tumore alle ovaie, ma una visita ginecologica le chiarisce che i suoi mali sono invece di natura psicologica. Gloria (Annabella Sciorra) si riappacifica con Tony (James Gandolfini), ma il carattere ombroso dell' amante provoca nuovi scontri tra i due. Quando poi Tony scopre che Gloria ha trovato un pretesto per conoscere Carmela e addirittura l'ha accompagnata a casa, la rottura diventa definitiva. Gloria, disperata, prima implora Tony di ucciderla, e poi minaccia di raccontare a Carmela o a Meadow (Jamie-Lynn Sigler) della loro relazione. Tony decide allora di farla impaurire da uno dei suoi uomini, Patsy (Dan Grimaldi). Jackie Jr (Jason Cerbone), lasciata l'università, lavora per Ralph (Joe Pantoliano) e vorrebbe fare carriera in fretta. Assieme a Dino, decide di rapinare il tavolo di poker tenuto da Eugene. La rapina però finisce in tragedia: Jackie uccide Sunshine (Paul Mazursky) e ferisce Furio. Anche Dino viene ucciso, mentre Jackie riesce a fuggire. Christopher (Michael Imperioli), presente al momento della rapina, vorrebbe far fuori il ragazzo, ma Tony glielo impedisce dicendogli che la decisione sul da farsi spetta solo a Ralph. E quest'ultimo decide di non punire Jackie, il quale, intanto, si e' probabilmente rifugiato in Florida...