L'umore di Tony (James Gandolfini) è alle stelle: è innamorato di Gloria (Annabella Sciorra) ed è da lei ricambiato. Ad appannare la sua felicità intervengono però le preoccupazioni create dai figli: Anthony Jr (Robert Iler) rischia di essere sospeso da scuola a causa della suo comportamento insubordinato e Meadow (Jamie-Lynn Sigler) ha una storia d'amore con Jackie Junior (Jason Cerbone), un ragazzo che Tony, nonostante sia il figlio di un compianto e rispettato boss, non vede di buon occhio. Chris (Michael Imperioli) rileva un night club approfittando del fallimento del suo proprietario e Adriana (Drea de Matteo), con somma felicità, ne diventa la manager.