Il gran giurì non ha ancora incriminato nessuno, ma la tensione ad Essex County si fa sempre più tesa. Junior (Dominic Chianese) decide di allontanarsi da tutto per un po' e si reca a Boca Raton con la sua amante, Roberta (Robyn Peterson). Junior e Roberta stanno insieme da sedici anni e lei è l'unica persona con la quale Junior riesce a mostrare il suo lato tenero e per così dire "generoso". Comunque, Junior l'avverte che, se dovesse mai parlare con qualcuno del loro rapporto, la pagherebbe molto cara. Nel frattempo, Meadow (Jamie-Lynn Sigler) scopre che una sua amica ha avuto rapporti con il loro allenatore di calcio. Ne parla con i genitori affinché l'allenatore venga cacciato. Tony (James Gandolfini) è più disposto a farlo sparire "per sempre", ma prima che metta in atto il suo proposito, la polizia arresta l'uomo. Tony si sente davvero sollevato poiché, per una volta nella sua vita, non ha dovuto fare del male a qualcuno. Tony viene a sapere che Junior ha un'amante. Ora sia lui che lo zio conoscono i loro reciproci segreti più oscuri e pericolosi e, durante una partita a golf, sono talmente irritati uno contro l'altro che cominciano a fare allusioni non troppo velate. Junior si arrabbia talmente con Tony che pensa di farlo eliminare...