Boe, colto da crisi esistenziale, affida ad Homer il suo locale per poter partire e recarsi alla sua vecchia università dove ha imparato a fare il barista e dove spera di trovare la soluzione al suo malessere. Grazie ad un consiglio di un suo ex professore, decide che basterà abbellire il suo locale per sentirsi realizzato. Tornato a Springfield, Boe trasforma la sua bettola in un sbalorditivo locale post-moderno. Questo nuovo stile non è gradito ai fedeli vecchi clienti, ragione per cui Homer decide di aprire un bar tutto suo nel proprio garage. Quando Boe lo viene a sapere va su tutte le furie e tra i due s'innesca una rivalità. Alla fine i due fanno pace, Boe torna sui suoi passi, ripristina il vecchio locale e scopre che chi lascia la strada vecchia per la nuova, sa quel che lascia ma non sa quel che trova.